近日,BEAT365唯一官网合成化学与精细化工团队联合培养硕士研究生冯雪(西南科技大学)以第一作者身份在《Chinese Chemical Letters》(中国化学快报)期刊上发表题为“Weakly coordinating group directed rhodium-catalyzed unconventional site-selective C–H olefination of indolizines at the 8-position”的论文,该研究得到了江苏省自然科学基金面上项目、江苏省“333”项目和江苏省低维材料化学重点实验室的经费支持。《Chinese Chemical Letters》期刊最新影响因子达到了6.779。
中氮茚是一种含有桥环氮原子的芳香杂环化合物,氢化中氮茚骨架构成了一大类生物碱, 很多天然产物或药物也都具有中氮茚结构单元. 同时, 中氮茚衍生物还被发现具有多种重要的生物活性, 例如: 细胞诱变性、致癌性和抗癌性、细胞毒性、抗菌及抗氧化性等.中氮茚类化合物普遍具有较高的荧光量子产率和鲜艳的颜色, 目前已有把它们用作颜料、染料和光电材料的报道。
近年来,定位基团促进的过渡金属催化碳氢活化反应受到了有机化学家的极大关注。利用该类方法,可以从自然界中广泛存在的碳氢键出发,选择性的转化为各种官能团。中氮茚环上碳氢键的选择性碳氢活化反应也受到了较多的关注,中外多个课题组开发了多种中氮茚1、3位上的选择性碳氢活化反应。然而中氮茚中吡啶环上的碳氢键选择性活化反应尚未见报道。课题组在前期工作的基础上,成功的利用铑催化实现了中氮茚8位碳氢键的选择性烯基化反应。值得一提的是,常见的铑催化下定位基团导向的碳氢活化反应往往是通过形成五元环金属中间体实现的。而本反应中,反应可选择性的发生在中氮茚的8位上,意味着反应中选择性的生成六元环金属中间体。通过提高催化剂用量和反应温度,可以实现中氮茚2、8位上的选择性双烯基化反应。利用1位酯基作为导向基团时,1位酯基可在温和条件下脱除,从而实现无痕的选择性碳氢烯基化反应。文章链接:https://doi.org/10.1016/j.cclet.2020.02.039
本文第一通讯作者为BEAT365唯一官网胡华友教授,BEAT365官网为第二单位。胡华友教授目前以第一作者或通讯作者身份在Nature Cat.,J. Am. Chem. Soc.,Org. Lett.,Green Chem.等杂志发表论文数十篇,被引用一千两百余次,H-index达到20。并受邀为Nature Comm., J. Phy. Chem.,Adv. Syn. & Cat.,ACS Sustainable Chem. Eng.等国际顶尖杂志审稿。